3-amino-4-pirazol karbosamid hemisulfat

Intermedijer za sintezu alopurinola.

To je jedan iz serije 3-amino-4-supstituiranih pirazola.Može se koristiti kao intermedijer za sintezu mnogih farmakološki efikasnih organskih jedinjenja, kao što je alopurinol, jedan iz serije derivata pirazolopirimidina, potonjeg od 1963. Od svoje kliničke upotrebe, bio je glavni lek za lečenje gihta.Trenutno postoji nekoliko poznatih metoda za sintezu

3-aminopirazol-4-karboksamid hemisulfat u Kini, uglavnom reakcijom malononitrila i trietil ortoformijata da se dobije etoksimetilen malononitril, a zatim sa Reakcija hidrazin hidrata daje 3-amino-4-cijanopirazol, koji konačno reagira na koncentriranu kiselinu.

3-aminopirazol-4-karboksamid hemisulfat (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopirazol- Sinteza 4-formamid hemisulfata [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), ukupan prinos sinteza ovom metodom je oko 60% (izračunato kao malononitril), ova metoda uključuje reakciju u tri koraka, koraci su duži, a korišteni reagensi, kao što su malononitril i etoksimetilen malononitril, su toksičniji i skuplji.Osim toga, 3-aminopirazol-4 pripremljen ovom metodom -Formamid hemisulfat ima boju koja se teško uklanja i zahtijeva dodatnu obradu, koja je složenija.

U stranoj literaturi postoje izvještaji o korištenju piridilamid hidrazona i etoksimetilen malononitrila kao sirovina za dobivanje 3-amino-4-cijanopirazola dodavanjem i ciklizacijom, a zatim reakcijom s koncentriranom sumpornom kiselinom kako bi se dobilo ciljno jedinjenje (Reuken G Jones. Reakcije ortoestera sa aktivna metilenska jedinjenja [J] J Am Chem Soc. 1952,74(5) :4889 4891).Glavne sirovine koje se koriste u ovoj metodi su skupe, prinos reakcije nije visok, a profit industrijske proizvodnje nizak.Mora da je teško.